黃翊1986年以張國榮的快歌《Stand Up》參加《第五屆新秀歌唱大賽》。

1989年，他推出首張專輯《冬季等到夏季》，主打歌曲《黃昏戀人》大受歡迎，角逐《第十二屆十大中文金曲頒獎音樂會》「最有前途新人獎」，勇奪優異獎。
1990年，他推出第二張個人大碟《黃翊》，當中包括跟王菲合唱的歌曲《遲到的愛》。翌年，他憑詞曲一手包辦的原創歌曲《最愛的妳》奪取《1991年勁歌金曲第三季季選》得獎金曲。

2017年，他在綜藝節目再次獻唱首本名曲《最愛的妳》，節目播出後引起廣泛關注，且備受網民讚賞和支持。再獻唱當年同樣深受歡迎的歌曲《黃昏戀人》、《哭著笑》及《一世濃情》，觀眾同樣反應熱烈。